Après des études secondaires en Autriche, Rupert obtient en France une licence en sciences économiques. Il intègre HEC (pour un master en technologies de l'information) et Télécom Paris.
Passionné de programmation et data science, il s’y forme seul. Il travaille dans le conseil en stratégie et pour des entreprises du numérique avant de fonder successivement plusieurs startups dans le pilotage des émissions de CO2 (2008), la Business Intelligence (2012), la prédiction des prix immobiliers (2016) et, en 2018, Verteego, plateforme d'intelligence artificielle décisionnelle.
Rupert est mentor au sein de AI For Tomorrow, communauté qui promeut l’utilisation de l’IA sur des problématiques de santé, d'environnement et sociales, ainsi que membre contributeur d'Esperance & Algorithmes, think-tank dédié à l’utilisation responsable de l’IA.