Avant de lancer le projet Mila, Gérard avait déjà une solide expérience d'entrepreneur. Il a fondé en 2007 Interassurances, un courtier en assurance dans le domaine de l'immobilier devenu un des leaders sur son segment de marché.
Après avoir vendu son entreprise, Gérard a décidé de créer une compagnie d'assurance de plein exercice. Dépendant auparavant d'assureurs pour la création de produits et leur tarification, il ne bénéficiait pas de la flexibilité nécessaire et il souhaitait s'affranchir de ces contraintes pour mieux servir les clients.
Gérard a auparavant travaillé 15 ans en fusions & acquisitions dans différents établissements à Londres et Paris.